Cassano

Bari
Originario del quartiere popolare San Nicola, altrimenti detto Bari Vecchia, nucleo originale della città, Cassano iniziò a tirare i primi calci ad un pallone nella Pro Inter, società giovanile della periferia barese, nel quartiere Carbonara. Nel 1995, a 12 anni, fece un provino per il Casarano, chiamato dal DS Pantaleo Corvino, che però ebbe esito negativo. Dopo due provini con l'Inter e uno con il Parma tutti senza esito positivo, il giocatore fu notato proprio dagli osservatori del Bari e ben presto indossò la maglia della squadra Primavera dei biancorossi pugliesi. L'allenatore della prima squadra, Eugenio Fascetti, notò subito il suo talento e decise di farlo esordire in Serie A l'11 dicembre 1999, ad appena 17 anni, in un derby contro il Lecce, perso dal Bari per 1-0.
Milan
Il 27 dicembre 2010 Cassano, con il permesso della Sampdoria, si è aggregato al Milan per partecipare con i rossoneri al ritiro invernale a Dubai in attesa che la società milanese potesse tesserare il giocatore barese alla riapertura del calciomercato. Il 3 gennaio 2011, primo giorno utile per il calciomercato invernale 2011, è stato depositato negli uffici della Lega Serie A il contratto firmato da Cassano con il Milan. La Sampdoria, lo stesso Cassano e il Milan hanno deciso di dividere in tre parti uguali i 5 milioni di euro da dare al Real Madrid, cifra stabilita al tempo del passaggio di Cassano alla squadra blucerchiata. Il giocatore, che ha scelto come quando era alla Sampdoria la maglia numero 99, non potrà però giocare la Champions League 2010-2011 con il Milan, poiché aveva già preso parte alla stessa con la Sampdoria nei preliminari. Il 6 gennaio 2011 ha esordito con la maglia del Milan.